Однажды во время обсуждения хлебопоставок, в начале 30-х годов, секретарь одной из областей сострил, говоря о том, что его область не может поставить больше зерна:
- Как говорят французы, даже самая прекрасная женщина не может дать больше того, что у нее есть.
Сталин поправил:
- Но она может дать дважды.

Обсуждалась кандидатура на пост министра угольной промышленности.
Предложили директора одной из шахт Засядько. Кто-то возразил:
- Все хорошо, но он злоупотребляет спиртными напитками!
- Пригласите его ко мне, - сказал Сталин. Пришел Засядько. Сталин стал с ним беседовать и предложил выпить.
- С удовольствием,- сказал Засядько, налил стакан водки: — За ваше здоровье, товарищ Сталин! — выпил и продолжил разговор.
Сталин чуть отхлебнул и, внимательно наблюдая, предложил по второй. Засядько — хлобысь второй стакан, и ни в одном глазу. Сталин предложил по третьей, но его собеседник отодвинул свой стакан в сторону и сказал:
- Засядько меру знает.
Поговорили. На заседании Политбюро, когда снова встал вопрос о кандидатуре министра, и снова было заявлено о злоупотреблении спиртным предлагаемым кандидатом, Сталин, прохаживаясь с трубкой, сказал:
- Засядько меру знает!
И много лет Засядько возглавлял нашу угольную промышленность...

В поездках Сталина часто сопровождал охранник Туков. Он сидел на переднем сиденье рядом с шофером и имел манеру казаться что в пути он спит. Кто-то Ворошилов, ехавший со Сталиным на заднем сиденье, оглянувшийся несколько раз то на охранника, то на Сталина, громко (что бы охраник услышал) заметил:
- Товарищ Сталин, я не пойму, кто из вас кого охраняет?
- Это еще что,- ответил Иосиф Виссарионович, - он еще свой пистолет, каждый раз наровит, в карман моей шинели затолкать — возьмите, мол, на всякий случай!
Охранник Туков при этом даже не изменил позы, все так же сидел полуприкрыв глаза.

Однажды Сталину доложили, что у маршала Рокоссовского появилась любовница и это — известная красавица-актриса Валентина Серова. И, мол, что с ними теперь делать будем? Сталин вынул изо рта трубку, чуть подумал и сказал:
- Что будем, что будем... завидовать будем!

Во время войны войска под командованием Баграмяна первыми вышли к Балтике. Чтобы преподнести это событие по пафоснее, армянский генерал лично налил в бутылку воды из Балтийского моря и велел своему адъютанту лететь с этой бутылкой в Москву к Сталину. Тот и полетел. Но пока он летел, немцы контратаковали и отбросили Баграмяна от балтийского побережья. К моменту прилета адъютанта в Москве об этом были уже осведомлены, а сам адьютант не знал — в самолете радио не было. И вот гордый адъютант входит в кабинет Сталина и пафосно провозглашает:
— Товарищ Сталин, генерал Баграмян посылает Вам воду Балтики!
Сталин берет бутылку, несколько секунд вертит ее в руках, после чего отдает обратно адъютанту и произносит:
— Отдай обратно Баграмяну, скажи, пусть выльет там, где взял.

При разработке автомобиля "Победа" планировалось, что название машины будет "Родина". Узнав об этом,
Сталин иронически спросил: "Ну и почем у нас будет Родина?"
Название автомобиля сразу изменили.

Осенью 1936 года на Западе распространился слух о том, что от тяжелой болезни скончался Иосиф Сталин. Чарльз Ниттер, корреспондент информационного агентства Ассошиэйтед Пресс, решил получить информацию из самого достоверного источника. Он отправился в Кремль, где передал для Сталина письмо, в котором просил: подтвердить или опровергнуть этот слух.
Сталин ответил журналисту немедленно:
"Милостивый государь! Насколько мне известно из сообщений иностранной прессы, я давно уже оставил сей грешный мир и переселился на тот свет. Так как к сообщениям иностранной прессы нельзя не относиться с доверием, если вы не хотите быть вычеркнутым из списка цивилизованных людей, то прошу верить этим сообщениям и не нарушать моего покоя в тишине потустороннего мира.
26 октября 1936. С уважением И.Сталин".

Когда решали, что делать с немецким военным флотом, Сталин предложил поделить, а Черчиль внёс встречное предложение: "Затопить".
Сталин отвечает: "Вот вы свою половину и топите".

На переговорах шли споры о послевоенных границах, и Черчилль сказал:
"Но Львов никогда не был русским городом!"
"А Варшава была", — возразил Сталин.

Жуков в кабинете у Сталина. Входит секретарь Сталина Поскрёбышев:
— Иосиф Виссарионович, Вас просит к телефону господин Черчилль.
Сталин снимает телефонную трубку:
- Сталин слушает.
— Нэт.
— Нэт.
— Нэт.
— Да.
— Нэт.
Кладёт трубку.
Жуков спрашивает:
- Иосиф Виссарионович, Вы во всем отказали Черчиллю, но один раз все-таки сказали "Да"...
Сталин:
- Он спросил меня, хорошо ли я его слышу.

Рокоссовским — отличный мужик, герой войны, запросто расставался с трофеями, первый тост всегда поднимал за милых дам. Был любимцем Сталина. Сразу после войны Рокоссовский отстроил себе огромную дачу, все ему завидовали. А он пригласил всё Политбюро и весь Генеральный штаб, чтобы обмыть... Приехал и Сталин. Всю ночь гуляли, пели песни, вспоминали войну. Утром все прощаются, тут Сталин в присутствии Берии ему говорит:
-Большое спасибо Вам товарищ Рокоссовский, хороший детский дом отдыха ты построил.
Через несколько дней дом был передан в социальное ведомство. Сам Рокоссовский долго потом вспоминал по этому поводу среди соратников и обмывал уже новый, но более скромный дом, в более узком кругу.